ALUMNOS DEL INSTITUTO TECNOLOGICO DE VILLAHERMOSA
GARCIA LUNA BENITO MANUEL
LAMOYI RAMOS DARIO JESUS
GALMICHE AVALOS JESUS MISAEL
Datos personales
PROYECCION DE FISCHER
Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.
Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.
Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.
En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.
Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.
Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.
Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.
En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.
Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.
SIMETRIA EN QUIMICA
En química una molécula es simétrica si tiene unas partes similares a otras es decir, si unos átomos equivalen a otros. Para saber si unos átomos son equivalentes a otros se hace un estudio de la molécula por simetría.Un compuesto químico se identifica determinando su estructura. La mayoría de los métodos para determinar estructuras, son métodos espectroscópicos, y la base de estos métodos es la simetría.
El concepto de simetría se presenta frecuentemente en el universo, y en las formas de expresión desarrolladas por el hombre; en nuestra vida diaria, aunque no lo notemos, estamos rodeados de objetos regulares o simétricos. En un sentido no matemático, la simetría está asociada con la regularidad de formas, proporciones agradables, periodicidad o disposición armoniosa y ello, frecuentemente, con un sentimiento de belleza. En química, la simetría debe estudiarse en una forma más precisa; cuando se dice que una molécula tiene una alta simetría, generalmente significa que dentro de ella hay varios átomos que tienen posiciones equivalentes en el espacio.
En química, los conceptos de simetría son de gran utilidad por cuanto permiten establecer una serie de relaciones de las cuales se puede sacar ventaja, al menos en forma cualitativa. Uno de los problemas de más importancia en esta área es el conocimiento de la estructura molecular y de las consecuencias que de ella se derivan. La simetría es una herramienta muy útil para tratar este problema puesto que puede dar información acerca de cómo se relacionan entre sí los átomos en una molécula y de cómo se relacionan entre sí las moléculas individuales en un cristal. Por otra parte, el número y clase de niveles de energía que una molécula o un átomo pueden tener están determinados por la simetría de la molécula o por los alrededores del átomo. Entonces, simplemente a partir de consideraciones de simetría puede decirse cuántos estados energéticos hay y qué interacciones y transiciones pueden ocurrir entre ellos.En principio, la simetría puede decir que los estados de un sistema deben diferir en energía, pero sólo por cálculos o medidas puede establecerse qué tan grande debe ser esa diferencia.
ISOMEROS
Isómeros: Se definen como aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas, pero cuya naturaleza o secuencia de enlaces de sus átomos o de la disposición de los mismos difiere en el espacio.
La isomería se clasifica de la siguiente forma:
Isomería Plana: Los isómeros difieren en el orden de sus enlaces
Isómeros de cadena: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero distinta forma del esqueleto carbonado
Ejemplo:
Isómeros de posición: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero la ubicación del grupo funcional en la cadena carbonada difiere.
Ejemplo:
Isómeros de función: Poseen fórmulas moleculares idénticas, pero sus funciones químicas son diferentes.
Ejemplo:
Como caso especial de la isomería de función está la tautomería:
- Tautomería ceto-enólica
- Tautomería imina-enamina
Estereoisometría:
Esteroisómeros: Poseen fórmulas moleculares idénticas, se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros.
Los esteroisómeros se los clasifica en:
I) Enantiómeros: Son esteroisómeros que son imágenes especulares entre sí.
II) Diasteroisómeros: Son esteroisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
Isómeros geométricos:
Son el tipo específico de diasteromeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno del enlace carbono-carbono ( C- C )
Isómeros ópticos: Son aquellos esteroisómeros que presentan la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.
La propiedad de una molécula de presentar o no actividad óptica está asociada con la presencia o no de asimetría en la misma.
Que la molécula presente C quiral (C asimétrico) es condición necesaria pero no suficiente para que se manifieste actividad óptica.
Que la molécula sea quiral (molécula asimétrica), es condición necesaria y suficiente para que se manifieste actividad óptica.
Los isómeros ópticos pueden ser enantiómeros, los cuales poseen propiedades físicas idénticas, exceptuando la dirección de giro de la luz polarizada y propiedades químicas idénticas excepto frente a reactivos ópticamente activos.
Los isómeros ópticos pueden también ser diasterómeros, los cuales se presentan cuando existen dos o más carbonos quirales en la molécula.
Los diasterómeros tienen diferentes propiedades físicas y similares propiedades químicas.
Entre los isómeros ópticos encontramos un caso especial que es el compuesto meso; el cual presenta en su molécula un plano de simetría que divide a la misma en dos partes que son imágenes especulares no superponibles entre sí; presentando así este compuesto una actividad óptica nula debida a una compensación intramolecular de su propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.
2S,3R-2,3-diclorobutano
La mezcla equimolar de un par de enantiómeros da lo que se denomina mezcla racémica o racemato, la cual presenta actividad óptica nula debido a una compensación intermolecular de la misma.
La isomería se clasifica de la siguiente forma:
Isomería Plana: Los isómeros difieren en el orden de sus enlaces
Isómeros de cadena: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero distinta forma del esqueleto carbonado
Ejemplo:
Isómeros de posición: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero la ubicación del grupo funcional en la cadena carbonada difiere.
Ejemplo:
Isómeros de función: Poseen fórmulas moleculares idénticas, pero sus funciones químicas son diferentes.
Ejemplo:
Como caso especial de la isomería de función está la tautomería:
- Tautomería ceto-enólica
- Tautomería imina-enamina
Estereoisometría:
Esteroisómeros: Poseen fórmulas moleculares idénticas, se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros.
Los esteroisómeros se los clasifica en:
I) Enantiómeros: Son esteroisómeros que son imágenes especulares entre sí.
II) Diasteroisómeros: Son esteroisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
Isómeros geométricos:
Son el tipo específico de diasteromeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno del enlace carbono-carbono ( C- C )
Isómeros ópticos: Son aquellos esteroisómeros que presentan la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.
La propiedad de una molécula de presentar o no actividad óptica está asociada con la presencia o no de asimetría en la misma.
Que la molécula presente C quiral (C asimétrico) es condición necesaria pero no suficiente para que se manifieste actividad óptica.
Que la molécula sea quiral (molécula asimétrica), es condición necesaria y suficiente para que se manifieste actividad óptica.
Los isómeros ópticos pueden ser enantiómeros, los cuales poseen propiedades físicas idénticas, exceptuando la dirección de giro de la luz polarizada y propiedades químicas idénticas excepto frente a reactivos ópticamente activos.
Los isómeros ópticos pueden también ser diasterómeros, los cuales se presentan cuando existen dos o más carbonos quirales en la molécula.
Los diasterómeros tienen diferentes propiedades físicas y similares propiedades químicas.
Entre los isómeros ópticos encontramos un caso especial que es el compuesto meso; el cual presenta en su molécula un plano de simetría que divide a la misma en dos partes que son imágenes especulares no superponibles entre sí; presentando así este compuesto una actividad óptica nula debida a una compensación intramolecular de su propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.
2S,3R-2,3-diclorobutano
La mezcla equimolar de un par de enantiómeros da lo que se denomina mezcla racémica o racemato, la cual presenta actividad óptica nula debido a una compensación intermolecular de la misma.
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