
martes, 29 de septiembre de 2009
ESTEREOISOMERIA
En la isomería plana es diferente la forma en que los átomos están unidos entre sí, en la estereoisomería poseen una distinta distribución en el espacio.
La isomería que requiere del análisis de la disposición espacial de los átomos en una molécula se llama ESTEREOISOMERÍA Dentro de esta la que se explica en base a la ubicación de los átomos en un mismo semiplano o en semiplanos opuestos se llama ESTEREOISOMERÍA GEOMÉTRICA (cis, trans), las moléculas poseen igual composición y estructura pero diferente distribución espacial de los átomos, es decir una distinta configuración. Si en un alqueno se considera el plano determinado por el doble enlace se observa que en el cis los dos sustituyentes se encuentran del mismo lado de dicho plano, mientras que en el trans está ubicado uno a cada lado de dicho plano. Puede presentarse también en cadenas cerradas, considerando que los carbonos del ciclo se encuentren en un mismo plano, pero siempre debe ocurrir cuando los átomos de carbono considerados tengan dos sustituyentes diferentes. Existe también una estereoisomería conformacional, relacionada con la forma que adquiere la molécula en el espacio, un ejemplo son las estructuras de silla o bote en ciclo alcanos, o ciclos de 6 átomos.
Pero aquella isomería en donde la composición y la estructura son iguales pero que
Presentan actividad óptica se llama ESTEREOISOMERÍA ÓPTICA, esta posee características Muy especiales pues para analizarla se requiere de la luz polarizada.
La luz ordinaria, solar, se propaga por medio de ondas electromagnéticas, cada color
Tiene una longitud de onda y una energía característica. Las vibraciones se propagan en los infinitos planos perpendiculares a la dirección de propagación. Para estudiar la isomería óptica se debe utilizar:
- luz monocromática (de un mismo color), de una misma longitud de onda. ()
- y polarizadas, que las ondas vibren en un solo plano. (Esto se logra usando
Polarizadores o polaroides, cuando la luz natural los atraviesa emerge polarizada.
El polarizador cumple la función de polarizar la luz monocromática. Cuando una
Sustancia orgánica se coloca en la trayectoria de esta luz pueden ocurrir dos fenómenos: 1.- Si la sustancia, en solución, es ópticamente activa, el plano de la luz polarizada se desvía;
2- Si el plano en que vibra la luz polarizada no se desvía la sustancia en solución es
Ópticamente inactiva, Si el plano de vibración de la luz fue desviado hacia la derecha se dice que la sustancia es dextrógira y se le asigna signo positivo, mientras que cuando el plano de vibración se desvía hacia la izquierda se dice que la sustancia es levógira y se le asigna signo negativo. El ángulo en que rota el plano de polarización, "" depende de la estructura molecular de la sustancia y de ciertas condiciones experimentales:
1- La distancia recorrida por la luz en la solución;
2- La temperatura 5- El solvente;
3- El color de la luz utilizada.
4- La concentración de la solución
Bajo ciertas condiciones: luz amarilla de sodio (= 5890 amstrongs), 200C, soluciones
Acuosas, el poder rotatorio es una constante física.
El poder rotatorio está relacionado con la asimetría molecular, debido a esto en algún
momento alguien dijo lo siguiente: 'siempre que en una molécula aparezca un Plano de simetría desaparece la actividad óptica".
Cuando en una molécula un átomo está unido a cuatro sustituyentes diferentes
desaparecen todos los elementos de simetría, este tipo de carbono se llama carbono
Asimétrico o carbono quiral (que se suele señalar con un asterisco).
Cuando una molécula de una sustancia presenta uno o más carbonos asimétricos la molécula resulta 1 ópticamente activa. Aunque por lo expresado en el párrafo anterior esto no es imprescindible, pues la molécula en su conjunto puede ser asimétrica o quiral, sin un carbono quiral, esto último es lo más común.
Cuando en una molécula hay un átomo de carbono asimétrico es posible formar dos estructuras que son diferentes, pues don imágenes especulares no superponibles, es
decir: lo que en una está hacia la derecha en la otra está hacia la izquierda y por más que
se rote la estructura no se consigue una igual distribución, estas dos estructuras isométricas son llamadas enantiómeros, (gr.: enantios: opuesto; meros: parte), que son responsables
de la actividad óptica, es decir que poseen propiedades físicas y químicas iguales pero
difieren en el sentido en que hacen girar la luz polarizada. Si tuviéramos que hacer una
comparación, sería como mirarnos en el espejo o colocar las manos en la mesa y
superponerlas así como están (hágalo).
La isomería que requiere del análisis de la disposición espacial de los átomos en una molécula se llama ESTEREOISOMERÍA Dentro de esta la que se explica en base a la ubicación de los átomos en un mismo semiplano o en semiplanos opuestos se llama ESTEREOISOMERÍA GEOMÉTRICA (cis, trans), las moléculas poseen igual composición y estructura pero diferente distribución espacial de los átomos, es decir una distinta configuración. Si en un alqueno se considera el plano determinado por el doble enlace se observa que en el cis los dos sustituyentes se encuentran del mismo lado de dicho plano, mientras que en el trans está ubicado uno a cada lado de dicho plano. Puede presentarse también en cadenas cerradas, considerando que los carbonos del ciclo se encuentren en un mismo plano, pero siempre debe ocurrir cuando los átomos de carbono considerados tengan dos sustituyentes diferentes. Existe también una estereoisomería conformacional, relacionada con la forma que adquiere la molécula en el espacio, un ejemplo son las estructuras de silla o bote en ciclo alcanos, o ciclos de 6 átomos.
Pero aquella isomería en donde la composición y la estructura son iguales pero que
Presentan actividad óptica se llama ESTEREOISOMERÍA ÓPTICA, esta posee características Muy especiales pues para analizarla se requiere de la luz polarizada.
La luz ordinaria, solar, se propaga por medio de ondas electromagnéticas, cada color
Tiene una longitud de onda y una energía característica. Las vibraciones se propagan en los infinitos planos perpendiculares a la dirección de propagación. Para estudiar la isomería óptica se debe utilizar:
- luz monocromática (de un mismo color), de una misma longitud de onda. ()
- y polarizadas, que las ondas vibren en un solo plano. (Esto se logra usando
Polarizadores o polaroides, cuando la luz natural los atraviesa emerge polarizada.
El polarizador cumple la función de polarizar la luz monocromática. Cuando una
Sustancia orgánica se coloca en la trayectoria de esta luz pueden ocurrir dos fenómenos: 1.- Si la sustancia, en solución, es ópticamente activa, el plano de la luz polarizada se desvía;
2- Si el plano en que vibra la luz polarizada no se desvía la sustancia en solución es
Ópticamente inactiva, Si el plano de vibración de la luz fue desviado hacia la derecha se dice que la sustancia es dextrógira y se le asigna signo positivo, mientras que cuando el plano de vibración se desvía hacia la izquierda se dice que la sustancia es levógira y se le asigna signo negativo. El ángulo en que rota el plano de polarización, "" depende de la estructura molecular de la sustancia y de ciertas condiciones experimentales:
1- La distancia recorrida por la luz en la solución;
2- La temperatura 5- El solvente;
3- El color de la luz utilizada.
4- La concentración de la solución
Bajo ciertas condiciones: luz amarilla de sodio (= 5890 amstrongs), 200C, soluciones
Acuosas, el poder rotatorio es una constante física.
El poder rotatorio está relacionado con la asimetría molecular, debido a esto en algún
momento alguien dijo lo siguiente: 'siempre que en una molécula aparezca un Plano de simetría desaparece la actividad óptica".
Cuando en una molécula un átomo está unido a cuatro sustituyentes diferentes
desaparecen todos los elementos de simetría, este tipo de carbono se llama carbono
Asimétrico o carbono quiral (que se suele señalar con un asterisco).
Cuando una molécula de una sustancia presenta uno o más carbonos asimétricos la molécula resulta 1 ópticamente activa. Aunque por lo expresado en el párrafo anterior esto no es imprescindible, pues la molécula en su conjunto puede ser asimétrica o quiral, sin un carbono quiral, esto último es lo más común.
Cuando en una molécula hay un átomo de carbono asimétrico es posible formar dos estructuras que son diferentes, pues don imágenes especulares no superponibles, es
decir: lo que en una está hacia la derecha en la otra está hacia la izquierda y por más que
se rote la estructura no se consigue una igual distribución, estas dos estructuras isométricas son llamadas enantiómeros, (gr.: enantios: opuesto; meros: parte), que son responsables
de la actividad óptica, es decir que poseen propiedades físicas y químicas iguales pero
difieren en el sentido en que hacen girar la luz polarizada. Si tuviéramos que hacer una
comparación, sería como mirarnos en el espejo o colocar las manos en la mesa y
superponerlas así como están (hágalo).
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